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<!DOCTYPE html>

<title>Docetaxel</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Docetaxel</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Docetaxel

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-4-Acetoxy-2<i>α</i>-benzyloxy-13-[3-(<i>N</i>-<i>tert</i>-butoxycarbonyl)amino-2-hydroxy-3-phenyl]propionyl-5<i>β</i>,20-epoxy-1,7<i>β</i>,10<i>β</i>-trihydroxy-9-oxotax-11-en-13<i>α</i>-ylester <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>

<li>(2<i>R</i>,3<i>S</i>)-<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3-phenyl-β-alanin-(4-acetoxy-2<i>α</i>-benzoyloxy-5<i>β</i>,20-epoxy-1,7<i>β</i>,10<i>β</i>-trihydroxy-9-oxo-11-taxen-13<i>α</i>-ylester)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">601-339-2

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<p>Mikrotubuli-Arretierung

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>nahezu unlöslich in Wasser<sup id="cite_ref-sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Berührung während der Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">263</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat Einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">308+313</span></span></a><sup id="cite_ref-sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Docetaxel</b> (Handelsname <i>Taxotere</i><sup>®</sup>, Hersteller: <a href="Sanofi-Aventis" class="mw-redirect" title="Sanofi-Aventis">Sanofi-Aventis</a>, sowie viele Generika<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) ist ein <a href="Zytostatika" class="mw-redirect" title="Zytostatika">Zytostatikum</a> aus der Gruppe der <a href="Taxane" title="Taxane">Taxane</a>. Docetaxel ist strukturell ein Abkömmling des <a href="Paclitaxel" title="Paclitaxel">Paclitaxels</a> und wird halbsynthetisch aus in der <a href="Europ%C3%A4ische_Eibe" title="Europäische Eibe">Europäischen Eibe</a> vorkommenden Vorläuferstoffen hergestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

<p>Das erste Taxan <a href="Paclitaxel" title="Paclitaxel">Paclitaxel</a> (<i>Taxol</i>) wurde aus der Rinde der <a href="Pazifische_Eibe" title="Pazifische Eibe">Pazifischen Eibe</a> (<i>Taxus brevifolia</i>) isoliert. Da diese Baumart jedoch zu den am langsamsten wachsenden Bäumen der Welt gehört, gab es Bemühungen, aus anderen Pflanzen Grundstoffe für die Taxan-Synthese zu gewinnen. Es gelang, aus der in wesentlich größeren Mengen verfügbaren <a href="Europ%C3%A4ische_Eibe" title="Europäische Eibe">Europäischen Eibe</a> (<i>Taxus baccata</i>) die Substanz 10-Deacetyl-Baccatin III (10-DAB-III) zu isolieren, die nach <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> das halbsynthetische Taxan Docetaxel ergibt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Mechanismus">Mechanismus</h2></div>

<p>Docetaxel fördert die Stabilisierung von Mikrotubuli, indem es den Zusammenbau von Mikrotubuli-Dimeren zu Mikrotubuli fördert und die Depolymerisation verhindert, wodurch Zellen im G2- und M-Stadium blockiert und die <a href="Mitose" title="Mitose">Mitose</a> und <a href="Proliferation_(Massenvernichtungswaffen)" title="Proliferation (Massenvernichtungswaffen)">Proliferation</a> von Krebszellen gehemmt wird.

</p><p>Seine pharmakologischen Wirkungen sind stärker als die von Paclitaxel, mit der dreifachen intrazellulären Konzentration und langen Verweildauer in der Zelle sowie der doppelten Mikrotubuli-Affinität; Als Mikrotubuli-Stabilisator und Assemblierungsförderer ist seine Aktivität doppelt so hoch wie die von <a href="Paclitaxel" title="Paclitaxel">Paclitaxel</a>; Als Inhibitor der Mikrotubuli-Depolymerisation ist seine Aktivität ebenfalls doppelt so hoch wie die von Paclitaxel.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Die zytostatische Wirkung von Docetaxel beruht auf seiner Bindung an den <a href="Mikrotubuli" class="mw-redirect" title="Mikrotubuli">Mikrotubuli</a>-Apparat. Dadurch kommt es zur Stabilisierung der Mikrotubuli und zur Blockierung der <a href="Mitose" title="Mitose">Mitose</a> der Zelle. Docetaxel wird <a href="Leber" title="Leber">hepatisch</a> <a href="Stoffwechsel" title="Stoffwechsel">metabolisiert</a> (über die <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> verstoffwechselt).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

<p>Docetaxel findet Anwendung bei der Behandlung von <a href="Brustkrebs" title="Brustkrebs">Brustkrebs</a> (Mammakarzinom), <a href="Bronchialkarzinom" title="Bronchialkarzinom">nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinomen</a> (Lungenkrebs), <a href="Prostatakarzinom" class="mw-redirect" title="Prostatakarzinom">Prostatakarzinomen</a>, <a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Ovarialkarzinomen</a> (Eierstockkrebs), <a href="Magenkarzinom" title="Magenkarzinom">Magenkarzinomen</a> und <a href="Kopf-Hals-Tumor" class="mw-redirect" title="Kopf-Hals-Tumor">Kopf-Hals-Tumoren</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Hauptnebenwirkungen sind <a href="Neuropathie" title="Neuropathie">Neuropathie</a>, Blutbildungsstörungen (<a href="Neutropenie" title="Neutropenie">Neutropenie</a>, <a href="An%C3%A4mie" title="Anämie">Anämie</a>, <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">Thrombozytopenie</a>) bzw. Leberfunktionsstörungen. Nachdem die <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäische Arzneimittel-Agentur (EMA)</a> vermehrt Meldungen über <a href="Enterokolitis" class="mw-disambig" title="Enterokolitis">neutropenische Enterokolitis</a> unter Behandlung mit Docetaxel bekommen hatte, hat der Ausschuss für <a href="Pharmakovigilanz" title="Pharmakovigilanz">Pharmakovigilanz</a> die Sicherheit des Medikaments neu bewertet. Diese Nebenwirkung, bei der es zu einer schwerwiegenden Entzündungsreaktion im Darm kommt, ist bereits als «selten» in der Fach- und Gebrauchsinformation eingestuft, das heißt, sie tritt bei weniger als 1 von 1000 behandelten Patienten auf. Abschließend kam der Ausschuss zu dem Ergebnis, dass es keine Neueinstufung geben wird.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://products.sanofi.us/Taxotere/taxotere.html">Taxotere</a> (US-Webseite des Herstellers Sanofi-Aventis)</li>

<li><a href="European_Public_Assessment_Report" title="European Public Assessment Report">Öffentlicher Beurteilungsbericht</a> (EPAR) der <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäischen Arzneimittel-Agentur</a> (EMA) zu: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/search/search/field_ema_web_categories%253Aname_field/Human/ema_group_types/ema_medicine?search_api_views_fulltext=Docetaxel">Docetaxel</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: <i>Repetitorium allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie</i>, Elsevier Urban & Fischer, 2009</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/01885">Docetaxel</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. Mai 2022 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/01885?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/114977-28-5">Docetaxel</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/148124">148124</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.onkologie2020.eu/#/inhalt/grundlagen/d-5-medikamente">Honecker et al. (Hrsg.): Taschenbuch Onkologie 2020/21, Zuckschwerdt-Verlag, München 2020</a></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/news_and_events/news/2017/06/news_detail_002762.jsp&mid=WC0b01ac058004d5c1">PRAC concludes there is no evidence of a change in known risk of neutropenic enterocolitis with docetaxel</a>, PM EMA vom 6. Juni 2017, abgerufen am 5. Juli 2017.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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